Братьям Винчестерам удается убить опасного демона Азазеля, но нечисть, выпущенная им из ада, начинает бесчинствовать на земле – с ними необходимо разобраться. Кроме того, время, отведенное Дину на жизнь, бежит все быстрее – как найти нужного демона и отменить смертельную сделку?
Снова путешествия, снова борьба с нечистью, снова спасенные люди и уничтоженные монстры… Однако кое-кто склонен считать, что вырвавшиеся на свободу адские сущности, это дело рук братьев Винчестеров, и поэтому их нужно достойно наказать. Образумить людскую глупость, порой, бывает под силу только демонам.
Неустанные поиски и благоприятно сложившиеся обстоятельства, позволяют Сэму встретиться с демоном, подписавшим с Дином злополучный контракт. Приспешник ада сообщает, что отменить сделку он не в силах, а договор, решающий судьбу Дина, принадлежит уже другому демону. Все нужно начинать сначала. Неожиданно на помощь братьям приходит Руби – тоже демон, но не потерявший своей человеческой сущности. Она обладает волшебным ножом, способным убивать демонов, и готова одолжить его людям.
Оказывая помощь, попавшему под влияние демона лучшему другу Бобби, парни узнают много тайн, неприятно поражающим их. Кроме того, они сами попадают под магическое воздействие и вынуждены столкнуться со своими страхами и кошмарами один на один.
Почуяв опасность, нечисть, вырвавшаяся из ада, объединяется и начинает охоту на Винчестеров. Кроме Руби, помощь им, неожиданно для себя, оказывает агент ФБР Хендриксон, ранее не допускавший возможности существования сверхъестественных тварей.
В последний день земной жизни Дина, Винчестерам удается найти Лилит – демона, владеющего контрактом, жизнью и душой старшего брата. Происходит отчаянная схватка, но ребята терпят поражение, и душа Дина отправляется в ад.
Прекрасный фильм